Prvé, čo sa vám vybaví pri započutí jeho mena, je niekoľkoročné manželstvo s Madonnou. Sean Penn však nie je iba x-prívesok jednej celebrity. Režíroval a produkoval tri filmy, z ktorých každý zožal veľký úspech u kritiky. Tým prvým bola dráma INDIÁNSKY BEŽEC, v ktorej viedol pred kamerami také hviezdy ako Viggo Mortensen, Patricia Arquette alebo Dennis Hopper a neskôr nasledovali KRIŽOVATKA SMRTI a PRÍSAHA, v ktorých mu hral sám Jack Nicholson. Penn má v sebe rozhodne viacej, než evokuje jeho imidž škandalózneho hollywoodskeho rebela s roztrhanými džínsami a mastnými vlasmi. Ako herec pôsobí už od roku 1981 a na konte má takmer 40 filmov.
V dráme I AM SAM, za ktorú bol v roku 2002 nominovaný hereckého na Oscara, stelesňuje dospelého muža Sama Dawsona s mentalitou 7-ročného chlapca, milujúceho Beatles. Sam privedie do druhého stavu istú bezdomovkyňu, ktorá mu potom dieťatko postrčí do rúk a tečie. Lucy Diamond, ako nazve Sam svoju dcérku, vyrastá v jeho opatere. Keď však prekročí 7. narodeniny, jej inteligencia prekračuje tú otcovu a on sa stáva "právne nekompetentným" naďalej sa o ňu starať. Úrady mu ju vezmú a on si najíma právničku Ritu Harrisonovú (Michelle Pfeiffer), aby mu pomohla vybojovať jeho dcérku späť. Sean Penn bol na Oscara nominovaný tretí krát - po filmoch MŔTVY MUŽ PRICHÁDZA (réžia Tim Robbins) a SWEET AND LOWDOWN (réžia Woody Allen).
