Tento americký herec se narodil 30. května 1951 v Dallasu. Patří k nejznámějším hercům ve vedlejších rolích. Střídá jak kladné, tak i záporné postavy. Zároveň je také velmi uznávaným divadelním hercem. Kromě herectví si vyzkoušel také režii a napsal několik scénářů. Nějaký čas také skládal hudbu a hrál na klávesy v hudební rokenrolové skupině L. A. Flugs.
Vystudoval drama na illinoiské Southern Methodist University. Zde se seznámil s dramatičkou Beth Henley, s níž později začal spolupracovat. V roce 1976 přesídlil do Los Angeles. Zde se poprvé začal objevovat na divadelních prknech. Divadelní činnosti se věnoval také v New Yorku, kde po čase přesídlil.
Od počátku 80. let se objevuje také na filmovém plátně. Velmi často se také objevuje v televizních projektech. V roce 2002 byl nominován na cenu Tony award. Jeho manželkou je herečka Ann Hearn. Stephen Tobolowsky je otcem dvou dospívajících synů. Hostoval v seriálech PERRY MASON, ZOUFALÉ MANŽELKY, ZÁPADNÍ KŘÍDLO, ROSWELL, PICKET FENCES, KNOTS LANDING a mnoha dalších.
