Richard Benjamin se narodil 22. 5. 1938 v New York City. Tam také navštěvoval uměleckou střední školu. Ve studiích pokračoval na univerzitě, kde se seznámil s herečkou Paulou Prentiss, se kterou se 26.10.1961 oženil.
První role si odehrál v podřadných seriálech jako DR. KILDARE (1962-1963), VACATION PLAYHOUSE (1967) a HE & SHE (1967), kde hrál se svojí ženou (v roce 1969 je za roli v tomto seriálu dokonce nominován na cenu Emmy). V témže roce dostává hlavní roli ve filmu GOODBYE, COLUMBUS. Role židovského mladíka Neila byla jeho první opravdovou rolí ve filmu. O rok později (1970) se objevuje ve filmu HLAVA-22 jako major Danby a za výkon ve filmu DIARY OF A MAD HOUSEWIFE je nominovám na Zlatý glóbus. Následují filmy WESTWORLD (1973) a VSTUPTE (1975). Za druhý jmenovaný film tentokrát už vytoužený Zlatá glóbus získal (nejlepší mužská vedlejší role).
Na začátku 80. let volí Richard dráhu režiséra a od té doby se ve filmu coby herec objevuje už jen sporadicky. Za zmínku stojí snad už jen role v komedii Woodyho Allena POZOR NA HARRYHO (1997). Jeho první režírovaný film byla úspěšná komedie MŮJ OBLÍBENÝ ROK (1982). Od roku 1982 se už naplno věnuje režii. Film O ZÁVOD S MĚSÍCEM (1984) si odnáší zlatou špičku ze španělského filmového festivalu Seminci ve Valladolidu. Z jeho dalších známějších filmů jmenujme např.: V ŽÁRU VELKOMĚSTA (1984), DŮM ZA VŠECHNY PENÍZE (1986), MOŘSKÉ PANY (1990) kde má hlavní roli zpěvačka Cher a pak ještě snad film MADE IN AMERICE (1993).
S svou ženou Paulou má Richard dvě dnes už dospělé děti. Syna Rosse a dceru Prentiss.
