George W. Bailey, narodený 27. augusta 1945 vyrastal v prímorskom meste Porth Arthur v štáte Texas. Navštevoval v ňom Jeffersonovu strednú školu a neskôr prešiel na technickú univerzitu v Lubbocku.
V roku 1970 sa presťahoval do Kalifornie a začal hrať v rôznych televíznych programoch tých čias. Patrili k nim napríklad Starsky a Hutch alebo Charlieho Anjely.
Jeho filmovým debutom bol A Force of One (Oddíl jedna) v roku 1979 s Chuckom Norrisom v hlavnej role. Prelom v jeho kariére ale spôsobila až rola mechanika Rizza v legendárnom serialy MASH. ("trvalo mi 11 let, než jsem se stal seržantem. 5 poprvé a 6 podruhé").
Do povedomia divákov sa pravdepodobne najviac vpísal až v roku 1984 ako zákerný kapitán Harris v oblúbenej komédii Police Academy (Policajná akadémia). Zúčastnil sa aj jej pokračovaní a to v dieloch 4,5,6 a 7 ktoré už ale ani zdaleka nedosahovali kvalíty toho prvého. O dva roky neskôr získal rolu v úšpešnom filme Short Circuit (Číslo 5 žije).
Rok 1993 bol pre neho takpovediac návratom do školských lavíc. Začal navštevoval Texaskú štátnu univerzitu kde o rok neskôr promoval ako bakalár divadelného umenia.
Bailey patrí k aktívnym hercom a neustále sa objavuje v rôznych televíznych filmoch a seriáloch. Od roku 2005 účinkuje v relatívne úspešnom kriminálnom seriály Closer (Uzavřený případ) a napriek svojmu pokročilému veku zatiaľ nehodlá zavesiť svoje remeslo na klinec.
