Pozornost na sebe upoutal rolí rappera v hollywoodském trháku Tropická bouře. Tento rodák z Detroitu vyrostl se svými šesti sourozenci v rodině duchovních farářů. Jeho komediální talent se projevoval již v pubertálních letech na různých kostelních oslavách. Veřejnosti se představil jako rádiový moderátor. S rostoucím počtem posluchačů rostla jeho touha uplatnit své komediální přednosti. Proto se přestěhoval do Los Angeles, kde se účastnil četných stand-up show v místních klubech. Díky tomu se dostal k malým rolím ve filmech Ali, 8. míle nebo Nikita Blues.
Jeho prvním celovečerním filmem byl snímek Roll Bounce. Co se dalších filmů týče, objevil se v titulech jako House of Grimm, Společné vánoce, Ten největší, Cuttin the Mustard nebo kasovním trháku Rychle a zběsile. V budoucnu ho uvidíme v komediích Tooth Fairy nebo Rogue’s Gallery. Jackson je velmi úspěšným moderátorem různých televizních pořadů.
