Už od útleho veku niesol bremeno potomka slávnej filmovej hviezdy a bol často porovnávaný s otcom Martinom Sheenom. On sa však dokázal presadiť, zahral si v dvoch kontroverzných filmoch režiséra Olivera Stona a v priebehu nasledujúcich rokov sa stal uznávanou hollywoodskou celebritou. Jeho filmy mali veľký komerčný úspech a bol na najlepšej ceste k tomu, aby sa stal rešpektovaným a jedným z najlepšie platených hercov. Výstredný životný štýl, neustále balancovanie na hranici života a smrti, či večierky plné alkoholu, drog a prostitútok znamenali pre kedysi populárneho herca takmer predčasný koniec kariéry. Na začiatku nového milénia sa vzchopil a zažil triumfálny comeback na televízne obrazovky v seriáli SPIN CITY. Stále sa mu však nepodarilo vystúpiť z bludného kruhu, keď sa viac ako na filmovom plátne objavuje na titulkách bulvárnych plátkov.
Charlie Sheen sa narodil ako Carlos Irwin Estevez do početného hereckého klanu Estevezovcov a už odmalička súťažil so starším bratom Emiliom. Nikdy nebol dobrým študentom a kvôli nepravidelnej dochádzke a zlým známkam ho nakoniec pár týždňov pred maturitou vyhodili zo školy. Ešte počas štúdia v sebe objavil herecké vlohy a so spolužiakmi Robom Lowom a Seanom Pennom nakrúcal amatérske filmy. Napriek tomu, že jeho večným snom bola profesionálna kariéra hráča baseballu, rozhodol sa pokračovať v otcových a bratových šľapajách. Po neslávnom ukončení štúdia na strednej škole dostal pár hereckých príležitostí, väčšinou vedľajšie úlohy v televíznych produkciách zameraných na mládež. Nečakaný prielom medzi elitu mu zabezpečila oscarová snímka PLATOON v réžii Olivera Stona z roku 1986, kde stvárnil mladíka Chrisa Taylora prežívajúceho dvanásť mesiacov vo vietnamskom pekle. Nasledujúceho roku Sheen obnovil s nekompromisným režisérom spoluprácu, z čoho vzišla ďalšia ambiciózna a veľmi diskutovaná dráma WALL STREET, odhaľujúca nekalé praktiky amerických biznismenov. Po boku Michaela Douglasa dostal šancu potvrdiť svoj herecký talent a predchádzala ho povesť solídneho herca. Spolupráca s bratom Emiliom vo westerne YOUNG GUNS dala jasne najavo, že Charlie má talent a koncom osemdesiatych rokov malo jeho meno slušný kredit.
Komediálnu stránku Charlieho Sheena objavil svet v roku 1989, keď sa objavil v snímku MAJOR LEAGUE z prostredia baseballu. Úloha zbožňovaného rebela Rickyho Vaughna celkom korešpondovala s jeho súkromným životom, kde bol rovnakým sukničkárom a neskrotným živlom ako jeho postava. Enormný záujem okolo jeho osoby sa rozpútal po uvedení bláznivej paródie Jima Abrahamsa HOT SHOTS, ktorá sa v roku 1991 stala celosvetovým trhákom. Charlie Sheen bol vtedy na vrchole, patril medzi vyhľadávaných hercov a získal si reputáciu sebavedomého mladíka, hovoriaceho len to čo si naozaj myslí, bez ohľadu na možné následky. Imidž sladkého rebela však postupom času dostával trhliny a naberal tragické obrátky. Svoju snúbenicu, herečku Kelly Preston počas hádky nešťastne postrelil do ramena a stával sa z neho nekontrolovateľný pijan. Bol nútený podstúpiť niekoľko neúspešných liečení zo závislosti na alkohole a popritom experimentoval s drogami, až nakoniec prepadol aj im. Sheenova kariéra stagnovala a preto prijal ponuku účinkovať v pokračovaniach HOT SHOTS 2 a MAJOR LEAGUJE 2, ktoré čiastočne oprášili spomienky na staré časy. Ani tieto pokusy dobyť stratené pozície nevychádzali a tak sa muel uspokojiť s úlohami v druhoradých akčných filmoch. Búrlivý život, škandály a opilecké excesy zabezpečovali Charliemu neustály záujem bulvárnej tlače a z kedysi talentovaného herca sa stala už len mediálna hvieda bez adekvátnych filmových ponúk.
V roku 1995 sa oženil s modelkou Donnou Peele, ale manželstvo stroskotalo po štrnástich mesiacoch. Na titulné strany novín sa vrátil, keď svedčil na súde v prípade hollywoodskej madam Heidi Fleiss a priznal, že bol jej častým zákazníkom, pričom minul 50 000 dolárov za služby prostitútok. V tom čase znova rozvíril hladiny verejnej mienky, keď sa ukazoval na verejnosti s pornohviezdami Ginger Lynn Allen a Brittany Ashland. Druhá menovaná ho po ostrej hádke zažalovala za ublíženie na zdraví a to znamenalo koniec ich vzťahu. Sheenova reputácia zvrhlíka sa šírila ako nákazlivá nemoc a nakoniec si vyžiadala svoju daň v roku 1998, keď bol hospitalizovaný na následky predávkovania alkoholom a drogami. Nasledovalo ďalšie liečenie a o rok neskôr sa čistý a triezvy vrátil na scénu s úmyslom odštartovať veľký comeback. V žiari reflektorov a kamier sa skvel novo-nájdený duch Charlieho Sheena po angažovaní v komediálnom sitcome SPIN CITY, kde nahradil ostrieľaného Michaela J. Foxa. Po odchode dlhoročnej ikony seriálu zo zdravotných dôvodov sa zhostil neľahkej úlohy pozdvihnúť kvalitu nových dielov, čo sa mu darilo až do záverečnej klapky v roku 2002. V posledných rokoch sa objavuje sporadicky v epizódnych úlohách, účinkuje s Jonom Cryerom v sitcome TWO AND A HALF MEN a vedie s Brettom Michaelsom vlastnú produkčnú spoločnosť.
Ak sa niečomu nikdy v živote nevedel vyhnúť, tak to bol istotne záujem bulvárnej tlače o jeho osobu. Ostro sledované bolo manželstvo večného sukničkára s herečkou Dennise Richards a po narodení dcér Sam a Loly sa zdalo, že Charlieho sklony k nevere sú definitívne minulosťou. Nie je ale tomu tak a manželstvo je už dlhší čas v kríze. Okrem toho, že je Sheen otcom troch detí (má aj dcéru Cassandru zo vzťahu s Paulou Profit), autorom scenára k filmu NO CODE OF CONDUCT, producentom troch filmov a odvekým fanúšikom baseballového tímu Cincinnati Reds, miluje omáčky na barbecue, rád sa potápa a jeho znalosti z histórie amerického národného športu sú viac ako obsiahle. V každom prípade je na mieste, ak ho charakterizujeme ako búrliváka, nekonvenčného herca, hrdého nositeľa rodinnej tradície a zosobnenie nablýskaného Hollywoodu, za ktoré skoro zaplatil životom.
