Od sedmi let vyrůstal v Enfieldu, kam se rodina přestěhovala a provozovala obchod s ovocem a zeleninou, otec se navíc snažil rodinu uživit i díky načerno provozujícímu taxi. Už jako žák základní školy se věnoval boxu a dosáhl v amatérském ringu značných úspěchů. Jako člen Repton amateur boxing clubu získal během deseti let 80 vítězství z 88 zápasů, třikrát byl londýnským a dvakrát britským žákovským šampionem. Sám později řekl, že i tato zkušenost pro něj byla velmi přínosná pro budoucí kariéru. Snad nejlépe to popisuje výrok: "If you can get in a ring with 2000 people watching and be smacked around by another guy, then walking onstage isn't hard."
Poté nastoupil na Corona Stage Academy která byla vzhledem k průměrnému platu 36 liber týdně vcelku náročnou investicí (rok stál 900 liber). První významější roli si odbyl v muzikálu What a crazy world v Theatre Royal Stratford East, ale kritika rozcupovala jak jeho zpěv, tak i tanec. Pomalu ale jistě mu začalo docházet, že pokud se má na plátně prosadit, určitě jako protagonista drsných, násilných a nemorálních postav. Jeho problematické chování, excesy a rvačky na škole jej k tomu rozhodně předurčovaly.
A hned první příležitost jej proslavila. Ve filmu SCUM hrál hlavní roli Carlina a zužitkoval při tom veškeré zkušenosti z dosavadního života. Ona postava to přímo vyžadovala, jednalo se o násilné a drsné drama z prostředí polepšovny, které, byť v produkci BBC, díky své kontroverznosti ani nenašlo cestu na televizní obrazovky. Až po dvou letech bylo přepracované uvedeno v kinech a v roce 1980 jej mohli dokonce zahlédnout diváci v MFF Karlových Varech jako soutěžní titul. Svůj status vycházející hvězdy potvrdil v roce 1979 postavou delikventa v snímku THAT SUMMER, za který byl nominován na cenu BAFTA.
Potom se začal soustředit především na divadlo a zároveň pokračoval i v televizních projektech. Objevil se mimo jiné v seriálech AUF WIEDERSEHEN, PET, ROBIN OF SHERWOOD, FATHER MATTHEW'S DAUGHTER, GET BACK. Jako host vystoupil v řadě dalších seriálů, mj. The SWEENEY, BERGERAC, FAIRLY SECRET ARMY, C.A.T.S. EYES, EVER DECREASING CIRCLES a dalších...
Po této „televizní“ epizodě svého života, kdy si vydobil pověst uznávaného britského „chuligána“, přičichl k filmovému herectví až v polovině 90. let, kdy svojí účastí podpořil režijní debuty svých přátel – v roce 1997 to byl film NIL BY MOUTH (režie Gary Oldman) a posléze film VÁLEČNÁ ZÓNA (režie Tim Roth). Především zapomenutý film Tima Rotha VÁLEČNÁ ZÓNA stojí za pozornost – toto komorní drama pojednává o souboji despotického otce (Winstone) a jeho patnáctiletého syna, který odhalí jeho incestní vztah s dcerou. Ovšem výraznější úspěch přišel až s filmem SEXY BESTIE. V tom ztvárnil roli mafiána a zloděje na odpočinku, kterého přijede na slunné Španělsko přemluvit k poslední akci komplic Ben Kingsley. Při propagaci tohoto snímku zavítal i na MFF v Karlových Varech v roce 2001. Dále se ještě objevil ve filmech RIPLEYOVA HRA, KRÁL ARTUŠ, PROPOSITION nebo SKRYTÁ IDENTITA.
Ray Winstone je od roku 1979 ženatý s Elaine Winstone a má tři dcery (ročníky 82, 85, 2001). Žije v Roydon v Essexu, fandí týmu West Ham United a rád si poslechne Madness nebo Marvina Gaye.
Friedrich "Ai.ma" Pietsche
