Garret se narodil v Kalifornii, ale vyrůstal v městečku Selah ve státě Washington. Vystudoval žurnalistiku na University of Washington a až později pokračoval ve studiu na Univerzitě v New Yorku, kde absolvoval herecký program.
Poté, co strávil několik let na Broadwayi, Dillahunt odešel a začal si shánět televizní a filmové role. Objevil se jako pravidelný host v několika seriálech na ABC, Showtime a NBC, ale výraznější úspěch zaznamenal až v seriálu z produkce HBO DEADWOOD, kde ztvárnil dvě zřetelně odlišné postavy Jacka McCalla v roce 2004 a Francise Wolcotta v roce 2005.
V období let 2005 a 2006 Dillahunt vylíčil charakter Steva Curtise na tři sezony v seriálu POHOTOVOST a Matthewa Rosse v jedenácti dílech seriálu 4400. Následovala opět dvojrole. Johna Henryho / Cromartieho zahrál v 18ti epizodách seriálu TERMINÁTOR: PŘÍBĚH SÁRY CONNOROVÉ (2008, 09).
Dostal se i na filmové plátno, dokonce mu byla nabídnuta jedna z hlavních rolí ve filmu ZABITÍ JESSEHO JAMESE ZBABĚLCEM ROBERTEM FORDEM, ale kvůli kolizím s jeho seriálovými smlouvami musel odmítnout a spokojit se s menší rolí. Byl také členem herecké party v Oskarovém TAHLE ZEMĚ NENÍ PRO STARÝ. Dále může být viděn ve filmu CESTA, nebo seriálech JOHN FROM CINCINNATI, NA DOŽIVOTÍ a RASING HOPE.
Lukáš "TooMoneyToo" Urban
