Gary Michael Cole je syn správcu školy a školskej ekonómky z mesta Park Ridge v Illinois, kde sa i narodil. Ide o ten typ herca, o ktorom si poviete, že ho poznáte, ale ani za nič si nespomeniete kde to vlastne hral.
Svoju hereckú dráhu tento chlapík začal už na strednej škole, keď si zahral známu postavu psa Snoopyho v muzikálovej adaptácii diela You're a Good Man, Charlie Brown. Serióznejšiemu štúdiu herectva sa venoval v Chicagu na Illinois State University. Tu bol počas štúdia spoluzakladateľom hereckého súboru Remains Theatre Ensemble, ktorý v roku 1985 opustil a prestúpil k súboru Steppenwolf Theatre. V tomto roku mu tesne unikla hlavná úloha v seriáli Miami Vice, ktorú mu na poslednú chvíľu ukradol Don Johnson.
Neskôr sa však stal hlavnou hviezdou seriálov, ako napríklad Midnight Caller (Půlnoční linka) či American Gothic (Tajemný příběh z Ameriky). Vo filmoch je úzko spätý so skupinou Frat Pack a hercami ako Will Ferrell či Ben Stiller, keďže si zahral v ich filmoch ako napríklad Dodgeball: A True Underdog Story (Vybíjená), Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby (Ricky Bobby: Nejrychlejší jezdec) alebo I Spy (Jsem agent).
Jeho filmová tvorba je zvyčajne iba v medziach televíznej tvorby. Jeho prvou vážnejšou úlohou bolo dielo To Live and Die in L. A. (Žít a zemřít v L. A.) z roku 1985. Výraznejšou možnosťou preraziť na strieborné plátno bol film In the Line of Fire (S nasadením života) s hlavnou hviezdou Clintom Eastwoodom z roku 1993 či v roku 2000 The Gift (Takmer dokonalý zločin). Väčšinu jeho úloh v kino trhákoch však možno rátať iba ako podporné.
Okrem seriálovej, divadelnej a filmovej tvory sa Gary venuje i dabingu. Počuť ho možno v animovaných seriáloch Kim Possible alebo Family Guy (Griffinovci). Svoj hlas prepožičiava i animovaným komiksovým adaptáciám série DC, kde okrem iného narozprával napríklad superhrdinu The Spectre alebo známeho komisára Gordona z edície Batman.
V rodinnom živote je jeho manželkou herečka Teddi Siddall, s ktorou má dcéru Mary, ktorá trpí autizmom.
toi-toi
