Judge Reinhold je nejstarší ze tří dětí. Maturoval na střední škole ve virginijském Fredericksburghu. Již zde si vyzkoušel svou první roli - školní inscenace Molierovy frašky Sganerelle. Vystudoval drama na Mary Washington College, poté absolvoval North Carolina School of Arts ve Winston-Salemu. Judge Reinhold se svým hraním začínal na menších, spíše regionálních scénách, např. ve floridském Dinner Theater Burta Reynoldse, kde hrál v komedii "Bosé nohy v parku", "Sova a kočička", zahrál si také v dramatu "Skleněný zvěřinec".
V 70. letech se na Floridě seznámil s Jamesem Bestem (hvězda seriálu "The Dukes of Hazzard"), na jeho popud se pokusil o hereckou kariéru v Kalifornii. Nejdříve si zajišťoval obživu v prodejně jogurtů, než byl angažován společnosti Paramout TV do seriálů WONDER WOMAN (1976), MAGNUM, P.I (1980) a BROTHERS AND SISTERS (1979).
Od začátku 80.let na sebe upozornil úlohou studentského předáka Brada Hamiltona v komediálním dramatu o mládeži posedlé sexem, drogami a rokenrolem dle knihy Camerona Crowa ZLATÉ ČASY NA RIDGEMONT HIGH (1982), zde si zahrál po boku Seana Pena a Jenifer Jason Leighové.
Prosadil se zejména v komediálních rolích, z nichž největší úspěch mu přinesla postava Billyho Rosewooda v populární filmové sérii POLICAJT Z BEVERLY HILLS. Z jeho dalších rolí stojí za zmínku mj. knihovník Joe Gower, který se touží stát policistou v romantické komedii MIMO SLUŽBU a psychiatr Neal Miller ve vánoční komedii SANTA CLAUS.
Asi málokdo ví, že neméně důležitou součástí jeho herecké kariéry je učinkování v TV, kde za hostování v seriálu SEINFELD byl nominován na cenu Emmy.
Tom "pokyy" Poky
