Britney Spears: Sometimes

Stejně jako předchozí písně - Baby One More Time i Sometimes režíroval Nigel Dick. Tentokrát si jako lokalitu vybral Zátoku lásky v Malibu.
Tento videoklip je jedním z prvních, který nastavoval obraz panenské Britney Spears, což se stalo později i její image.
Videoklip byl dobře načasován vzhledem k datu vydání, šlo o takzvaný slunečný videoklip. Děj v něm je jednoduchý, zamilovaná Britney sleduje v dáli kluka, kterého miluje. On je na pláži a hraje si se psem. Pak jsou zde záběry Spears na pikniku v refrénech Britney společně se skupinou tanečníků oděných v bílém tančí na molu. (Wikipedia)