Šéfem turné byl stejně jako u předchozí Blond Ambition World Tour (1990) bratr Madonny, Christopher Ciccone. Ten navrhl jeviště, které stavělo 100 lidí čtyři dny. Pojato bylo jako cirkusové šapitó s velkou oponou, ta však způsobovala problémy s akustikou a každá show se musela složitě ozvučovat. 1 500 kostýmů vytvořili Dolce&Gabbana. Inspirovali se filmy jako Kabaret (1972) nebo My Fair Lady (1964), striptýzem a show v Las Vegas.
(kenny.h)
Pro jednotlivé části vystoupení najala Madonna celkem pět choreografů. Jedním z nich byl i Gene Kelly, který měl mít na starosti choreografii skladby Rain (1993). Ten se však dostal do sporu s tanečníky, od kterých požadoval profesionální přístup, ale podle něj byli vybráni na základě osobnosti než tanečních schopností. Christopher Ciccone nakonec sestru přesvědčil, aby spolupráci s taneční legendou ukončila.
(kenny.h)
Vizuální inspirací show se stal obraz Edwarda Hoopera „Girlie show“ z roku 1941, podle kterého bylo celé turné pojmenováno. Hlavním tématem byla burleska, cirkus a Bollywood, vystoupení vzdalo hold i Marlene Dietrich nebo Louise Brooks. Show byla rozdělena na čtyři tematicky propojené části – eroticky laděnou Dominatrix, zábavnou Studio 54, burleskní Weimar cabaret a závěrečnou Encore.
(kenny.h)
Madonna neměla v plánu s turné navštívit USA a chtěla se zaměřit na lokace, kde předtím nevystupovala, jako Mexiko, Argentina, Brazílie nebo Austrálie. Díky velkému zájmu však nakonec do programu zahrnula i New York, Philadelphii a Auburn Hills v rodném Michiganu. V plánu byl i Peking – čínské úřady souhlasily s vystoupením, pokud se zpěvačka zdrží „neslušného vystupování“, ale koncert se neuskutečnil. Zrušen byl také koncert v německém Frankfurtu. Oficiálně kvůli technickým problémům, neoficiálně se mluvilo o politickém nátlaku kvůli explicitním scénám. Protesty ortodoxních Židů v Izraeli se minuly účinkem, protože show byla dopředu beznadějně vyprodaná.
(kenny.h)
Technické zařízení po Evropě přepravovaly dvě letadla, jedno z nich byl Antonov An-225 Mrija, největší transportní letoun světa.
(kenny.h)
