Narodil sa v meste Conifer v Colorade. Je mladší syn Randyho a Sharon Parkrových. Jeho staršia sestra sa volá Shelley. Navštevoval West Jefferson Junior High School ale maturoval na Evergreen High School. Študoval na Berklee College of Music v Bostone, ale neskôr prestúpil na University of Colorado kde spoznal Matta Stona. Spolu tam vyhrali študentskú cenu akadémie. Ale zo školy ho vyhodili údajne preto, že nenastúpil do ďalšieho semestra kvôli natáčaniu filmu Cannibal the Musical.
Po menších projektoch ukázal v roku 1997 seriál South Park predstavenstvu spoločnosti Comedy Central. Napriek záporným hlasom sa predsa len rozhodli odvysielať prvých šesť dielov seriálu. Po čase sa stal najlepšie hodnoteným pôvodným seriálom stanice v celej jej histórii. Trey v ňom predstavuje Stana Marsha (všimnite si podivuhodnú zhodu mien Mattových a Stanových rodičov). K dnešnému dňu seriál obsahuje už 11 sérii a jeden celovečerný film.
Po filme Orgazmo si zahral v snímku Pivní bratia (BASEketball) a tiež v Terror Firmer. V roku 2004 sa so Stonom pustili do réžie filmu Team America: Svetový policajt, bábkovú paródiu na filmy, hercov a politické situácie.
Richard "riske" Montenegro