Mark "Bill" Bailey se narodil v roce 1964 v Bathu, kde strávil svě dětství a navštěvoval King Edward's School. Už od mala se věnoval hudbě, ve které vynikal a také byl dobrý ve sportu. Svou přezdívku Bill dostal od své učitelky ve třídě, když se zpívala píseň Won't You Come Home Bill Bailey. V mládí ho ovlivnili Monty Python, které často poslouchal. Hrál v kapele Famous Five, kterou nyní považuje za celkem špatnou. Hudbu vystudoval a stále k ní tíhne.
O svém mládí často mlží ve svých stand-up show. Říká, že před tím, než se stal komediantem, vystřídal několik povolání, například salónní klavírista, podomní prodejce a tvořil hudební doprovod psa, který čte myšlenky. Také mluví o své roli uvězněné sovy v experimentálním velšském divadle. V roce 1986 byl oceněn jako nejlepší herec cenou Institut Francais.
Ve svých začátcích jezdil po zemi s jinými komiky a předváděl své stand-up show, kde předváděl hudební parodie a různé vtípky ("Kolik měňavek je potřeba na výměnu jedné žárovky?"). V roce 1994 předvedl se Seanem lockem show o stárnoucím rockerovi ROCK. Poté z toho vytvořili seriál pro otce Daniela Radcliffa. Rok poté uspořádal svou vlastní show BILL BAILEY'S COSMIC JAM, která byla velmi dobře přijata. V roce 2005 vyšla tato show na DVD. V roce 1996 byl také nominován na cenu Perrier Comedy a mezi nominovanými byl také jeho budoucí spoluherec Dylan Moran, který ho porazil o nejmenší rozdíl v historii cen.
Od roku 1991 se objevoval v několika show a také uváděl několik pořadů. Napsal si a předvedl také svou vlastní show HOWEVER IS IT BILL BAILEY? Objevil se v malé roličce ve filmu SOUMRAK MRTVÝCH spolu s Dylanem Moranem a Tamsin Grieg, se kterými hrál v BLACK BOOKS. V roce 2001 udělal turné po světě se svou úspěšnou show BEWILDERNESS, která byla poté vydána na DVD. V roce 2003 předvedl show PART TROLL, která byla byla neméně úspěšná. Naráží v ní na rozmanitá témata, od války v Iráku po různé způsoby balení marihuany. DVD bylo vydáno o rok později. V roce 2005 namluvil velrybu ve STOPAŘOVĚ PRŮVODCI GALAXIÍ.
Co se týče hudby, Bill umí hrát na kytaru, piano, klávesy, theremin (jakýsi nástroj, na který se hraje bez jakéhokoliv dotyku hráče), kazoo a bubny bonga. Hraje všechno, od jazzu po rock. Je členem punkové kapely BEERGUT 100.
