„Nepovažuji se za hvězdu. Jsem řemeslník, který zná dobře své řemeslo“.
Keenan, celým jménem Francis Xavier Aloysius James Jeremiah Keenan Wynn, se narodil v americkém New Yorku do známé rodiny ze světa showbusinessu. Jeho dědeček z mantčiny strany, Frank Keenan, zářil jako divadelní herec především v Shakespearových tragédiích, otec Ed Wynn byl klaunem a komediantem televizních komedií a grotesek a matka Hilda byla rovněž herečkou. Narodil se v době otcovy největší popularity na Broadwayi, vyrůstal obklopen luxusem a brzy se rozhodl vydat spíše v dědečkových šlépějích, než v klaunských stopách svého otce. Byl to právě Keenan, který postupně přesvědčil otce, aby se i on stal z klauna a vtipálka představitelem seriózních postav. Již v roce 1937 se objevoval na Broadwayi, ve dvou malých rlích v představení Hitch your wagon. Právě během účinkování v této hře se sseznámil se svou první ženou, herečkou Eve Abbottovou, která se brzy stala nejen jeho ženou, ale i poradkyní, trenérkou a manažerkou. Ve stejné době se Keenan začal věnovat také práci v rádiu.
Díky odhodlání a kontaktům své ženy se mu podařilo uzavřít kontrakt se společností MGM. Svůj filmový debut pod křídly této společnosti pak zaznamenal v roce 1942 v romantickém dramatu NĚKDE SE POTKÁME. V tomtéž roce se objevil ještě jako agent Gene Kellyho ve filmu FOR ME AND MY GAL. O rok později ztvárnil gangstera ve snímku LOST ANGEL a v roce 1944 si zahrál vojáka a přítele Roberta Walkera v SEE HERE, PRIVATE HARGROVE. V roce 1945 se před kamerou potkal opět s Robertem Walkerem, tentokrát v romanticko – dobrodružném filmu HODINY. Ve stejném roce se objevil také jako nápadník Lucille Ball v dramatu WITHOUT LOVE a s Lucille si zahrál i o rok později v EASY TO WED.
Během válečných let se Keenanovi a Eve narodili dva synové: Ned a Tracy Keenan, ze kterých se v dospělosti stali úspěšní scénáristé a spisovatelé, ale manželé se v lednu roku 1947 rozešli. Důvodem byl vznik manželského trojúhelníku, jehož třetím vrcholem byl blízký rodinný přítel a rovněž jedna z tehdejších hvězd společnosti MGM Van Johnson, za kterého se Eve provdala den poté, co se rozvedla s Keenanem.
Po válce Keenan obnovil smlouvu se společností MGM a během několika let se stal jedním z nejvýraznějších charakterových herců Hollywoodu. V roce 1947 si zahrál v romantickém komediálním dramatu THE HUCKSTERS a také jazzového hudebníka v SONG OF THE TIN MAN. V roce 1949 se objevil společně s Kirkem Douglasem jako skladatel písní v romantické situační komedii MY DEAR SECRETARY. V lednu roku 1949 se také podruhé oženil, jeho ženou se stala Betty Jane Butlerová. Keenan dostal také možnost zahrát si i „zlé hochy“, a to v komické i v dramatické rovině, ve snímcích jako LOVE THAT BRUTE (1950) KIND LADY (1951) nebo gangstera v muzikálové klasice LÍBEJ MĚ KATKO (1953). I jeho manželství s Betty ale skončilo v březnu roku 1953 ro čtyřech letech rozvodem.
V roce 1954 se Keenan oženil potřetí a naposledy, jeho ženou se stala Sharley Hudsonová, se kterou měl v průběhu manželství tři dcery: Hildu, Edwynnu a Emily, která zemřela na rakovinu krátce po svých 20. narozeninách. Poté, co v roce 1954 odešel od společnosti MGM, zaměřil svou pozornost na televizní filmy a projekty. Ve filmu THE GREAT MAN z roku 1956 se konečně objevil se svým otcem Edem, který utpěl nervový otřes kvůli propadu své kariéry. Jeho syn Keenan se pro něj v těchto letech stal zdrojem odvahy a odhodlání. O rok později se oba objevili znovu společně v televizním filmu REQUIEM FOR A HEAVY WEIGHT. Další společné filmy následovaly v průběhu 60. let. Jednalo se například o film ROZTRŽITÝ PROFESOR z roku 1961 a jeho pokračování nazvané SON OF FLUBBER (1963) nebo komedie PATSY (1964).
Mohli jsme ho vidět jako Yosta v kriminálním dramatu POINT BLANK, kde byl jeho hereckým kolegou Lee Marvin. Další rolí byl Hezakiah v komedii z roku 1965 THE GREAT RACE. Zahrál si v muzikálu Francise Coppoly FINIAN´S RAINBOW, v epickém westernu Sergia Leoneho ONCE UPON A TIME IN THE WEST nebo ve filmu Roberta Altmana NASHVILLE. V roce 1975 získal nominaci na cenu Emmy za roli v POLICE WOMAN. V letech 1979 – 1980 byl členem hereckého štábu seriálu DALLAS, kde ztvárňoval dávného nepřítele rodiny Ewingů Willarda „Diggera“ Barnese. Herectví se věnoval až do posledních let svého života. Zemřel ve věku 70 let v říjnu roku 1986 na rakovinu slinivky.
Vlaďka "Romantique" Nováková