DavePave

Do role Arta (Mike Faist) byli zvažováni Timothée Chalamet či Austin Butler.

Zendayu (Tashi) během příprav na roli tenistky a tenisové trenérky tři měsíce vedl Brad Gilbert, bývalý profesionální hráč, který trénoval grandslamové vítěze Andrého Agassiho, Andyho Roddicka, Andyho Murrayho a Coco Gauff.

Chevy Chase v několika rozhovorech řekl, že Fletch je jeho nejoblíbenějším filmem ze všech, ve kterých hrál, protože v něm mohl být sám sebou. Maskérky mu navíc dovolily nechat si falešné zuby, které ve filmu použil jako součást převleku opraváře. Ty pak nosil na veřejnosti, aby ho nepoznávali fanoušci.

Autor knižní předlohy Gregory McDonald měl právo veta ohledně obsazení hlavní role. Než obsadil Chevyho Chase, odmítl Burta Reynoldse a Micka Jaggera.

Zatímco v knižní předloze přestal Fletch s novinařinou kvůli tomu, že získal velké množství peněz od zkorumpovaného podnikatele a mohl opustit USA, moderní filmový Fletch (Jon Hamm) se svojí profesí seknul kvůli tomu, že ji začaly znehodnocovat sociální sítě.

Než hlavní roli Fletche dostal Jon Hamm, kroužil kolem ní Joshua Jackson. O moderní adaptaci jednoho z románů o Fletchovi se pokoušel i Kevin Smith, který chtěl do hlavní role obsadit dlouholetého spolupracovníka Jasona Lee. To ale zavrhlo studio.

Bob Balaban ve filmu ztvárnil Warrena Littlefielda, prezidenta NBC. Stanice ho poté najala, aby na oslavách NBC vystoupil v rámci vtipu, než na pódium přijde skutečný Littlefield. Balaban pak také namluvil audioverzi Littlefieldova memoáru a v seriálu Show Jerryho Seinfelda (od r. 1989) si zahrál postavu fiktivního producenta z NBC Russela Dalrympla, který byl Littlefieldem inspirován.

Filmová kancelář agenta Michaela Ovitze (Treat Williams) se natáčela ve skutečné kanceláři režiséra Ivana Reitmana, který byl výkonným producentem filmu.

Člověk, kterého si Howard Stringer (Peter Jurasik) poplete s kolegou Rodem Perthem (Ed Begley Jr.), je skutečný Rod Perth.

Ani Jay Leno (Daniel Roebuck), ani David Letterman (John Michael Higgins) nemají tento film rádi. Letterman jej dokonce nazval nejzbytečnějším využitím filmu od jeho svatebních fotek. Nelíbila se mu ani zrzavá barva vlasů, kterou dostal jeho představitel John Michael Higgins.

Hirajama (Kódži Jakušo) v průběhu filmu čte tři knihy: „Divoké palmy“ od Williama Faulknera, sbírku povídek „Eleven“ od Patricie Highsmith a „Trees“, posmrtně vydaný román japonské spisovatelky jménem Aya Koda.

Kapitán Jack Aubrey (Russell Crowe) má jizvy na uchu. Ve filmu to není nikdy vysvětleno, v původních knihách Patricka O'Briena jde o následek zásahu kulkou z muškety.

Jack Aubrey (Russell Crowe) u večeře připíjí: „Na naše manželky a milenky. Kéž se nikdy nepotkají.“ Jde o tradiční přípitek britského námořnictva pronášený specificky v sobotu.

Aby bylo blízké přátelství mezi členy posádky autentičtější, žili herci společně v ubikacích oddělených od zbytku štábu. Ubytování bylo zařízeno jako pánský klub, nebyla v něm žádná televize a nemohl jej navštívit nikdo, kdo nedostal pozvání.

Roli Harryho odmítli Albert Brooks, Tom Hanks či Michael Keaton. Hanks podle své druhé ženy Rity Wilson odmítl kvůli tomu, že stejně jako Harry v té době procházel rozvodem, ale s dost jinými pocity: „Měl radost z toho, že už není ženatý. Nedokázal pochopit, že někdo po rozvodu může cítit jinou věc než štěstí.“ Režisér Rob Reiner chtěl do role Sally obsadit Susan Dey. Když odmítla, oslovil Molly Ringwald, která měla nabitý diář, Elizabeth Perkins a Elizabeth McGovern. Až poté se o roli začala ucházet Meg Ryan.

Velká část dialogů, které Nora Ephron napsala, je založena na skutečných rozmluvách režiséra Roba Reinera a představitele Harryho, Billyho Crystala, dvou velkých přátel.

Některé aspekty z života Harryho (Billy Crystal) jsou převzaté ze zkušeností režiséra Roba Reinera, který chtěl natočit snímek o single muži po rozvodu. Osud tomu chtěl, že Reiner právě na natáčení Když Harry potkal Sally potkal svou druhou manželku Michelle.

Scéna, ve které Jess (Bruno Kirby) a Marie (Carrie Fisher) leží vedle sebe v posteli, ale každý zároveň ze svého telefonu volá svému příteli z titulního páru (Jess Harrymu, Marie Sally), se musela točit jednašedesátkrát a zabírala se tři různá místa najednou. „Telefony jsou na sebe napojené, možná jste si všimli, že v té scéně nejsou žádné střihy. Když někdo udělá chybu, celá čtyřstránková scéna se jede znovu. Na konci maji postupně jeden po druhém položit telefony, v jednom rytmu. Na asi 54. pokus jsme si říkali: ‚To je perfektní, teď dokonale zavěsili telefony. A pak Bruno zkazil svou poslední repliku,‘“ vzpomněl na dlouhý proces režisér Rob Reiner.

Režisér David Leitch v rozhovoru pro Collider řekl, že produkční společnost (v čele s ním a jeho manželkou Kelly McCormick) se původně pokoušela, aby se Kaskadér natáčel ještě předtím, než Ryan Gosling vyrazí natáčet Barbie (2023). „Studio tlačilo na Ryana, posouvali jsme termíny, ale nakonec to nešlo. Teď mi připadá, že to je nejlepší věc, co se nám mohla stát,“ řekl s tím, že zájem o Goslinga po jeho roli Kena v Barbie pomohl při propagaci Kaskadéra. „Ryan a Emily za sebou mají neuvěřitelný rok, a my je oba máme v našem filmu,“ dodal Leitch – Gosling za roli v Barbie i Emily Blunt za Oppenheimera (2023) si vysloužili nominaci na Oscara.

Na filmu se pracovalo od roku 2010. Za tu dobu se kolem hlavní role Colta Seaverse točili Tom Cruise, Keanu Reeves, Nicolas Cage, Jason Statham a Dwayne Johnson, než byl nakonec obsazen Ryan Gosling.