Iba málo chýbalo k tomu, aby sme túto - v súčasnosti tak slávnu - filmovú hviezdu dnes nepoznali pod jej rodným menom, ale ako Lennyho Williamsa. Leonardovi, ktorý sa na televíznych obrazovkách objavoval už od svojho detstva totižto jeho agent už v desiatich rokoch navrhoval zmeniť si meno. Argumentoval to tým, že s jeho rodným menom nemá v Hollywoode šancu, pretože znie príliš "zahranične". Leonardo sa však nevzdal a našiel si liberálnejšieho agenta.
Po niekoľkých reklamných spotoch, ktoré znamenali jeho prvé kontakty so svetom kamier a filmárskych štábov sa postupne prepracoval k zábavným show. Najlepšie sa ale aj tak odjakživa cítil na filmovom plátne. Prvého výraznejšieho úspechu v tejto oblasti bola kritikmi ocenená rola malého chlapca vo filme DOSPIEVANIE PO AMERICKY (1993), kde hral po boku Roberta De Nira. V tom istom roku si zahral aj legendárneho, mentálne postihnutého chlapca vo filme ČO ŽERIE GILBERTA GRAPEA (1993). Táto rola vyniesla Leonardovi Oscarovú nomináciu za najlepší herecký výkon vo vedľaj úlohe, po čom sa mu otvorili všetky dvere Hollywoodu. Filmový svet bol v úžase. Pre jeho rebelantského ducha začal Leonarda vnímať ako novodobého Jamesa Deana. Následovalo zopár rolí v štandardných filmoch, kde väčšinou iba sekundoval hviezdam najväčšej veľkosti - Sharon Stoneovej v RÝCHLEJŠOM NEŽ SMRŤ (1995) alebo Maryl Streepovej v MARVINOVEJ IZBE (1996).
V roku 1996 ale prišiel zlom, keď mu mladý režisér Baz Luhrmann ponúkol rolu Rómea v jeho modernej verzii RÓMEA A JÚLIE. Film sa stal celosvetovým hitom a veľmi kladných ohlasov sa dočkal tiež u kritiky. Čo následovalo ďalej už asi ani netreba písať. James Cameron obsadil Leonarda spolu s Kate Winsletovou do svojho životného projektu TITANIC (1997), ktorý sa stal nielen držiteľom jedenástich Oscarov, ale tiež komerčne najúspešnejším filmom v histórii. Leonardovi skrátka prialo šťastie tak ako nikomu inému...
