Narodil se v New Havenu v Connecticutu, ale vyrůstal na 40 akrové farmě ve Vermontu. Kenny byl dlouhou dobu světová jednička v zápasech v páce a to až do roku 1995, kdy se zápasením přestal a věnoval se mu jen příležitostně pro zábavu. Kromě toho, že je všestranně nadaný sportovec, je i vášnivý motorkář, nadšený golfista, jezdí na koni, lyžuje, boxuje, hraje v NBA Entertainment League a často se objevuje v různých turnajích slavných osobností či na baseballových událostech.
Kenny začal svojí kariéru jako model a herec v reklamách. Objevil se v jedné z prvních reklam pro LA Gear a také reklamě na Pringles, kde hrál po boku v té době neznámého Brada Pitta. V 90. letech se začal objevovat v epizodních rolích různých seriálů. V roce 1998 se pak objevil v několika prvních minutách filmu BLADE s Wesley Snipesem, kde ho právě ústřední hrdina zachrání od vysátí upíry. Ještě ve stejném roce získává jednu z hlavních rolí v seriálu: PENSACOLA: ZLATÁ KŘÍDLA, kde hraje stíhacího pilota. Pokračují roky účinkování v epizodních rolích, tentokráte ale již ve známějších seriálech jako je SMALLVILLE, VZKVÉTAJÍCÍ MĚSTO nebo 18 KOL SPRAVEDLNOSTI.
V roce 2002 se uchází o roli Terryho Crowleyho v seriálu POLICEJNÍ ODZNAK, tuto roli sice nedostane, ale natolik zaujme tvůrce seriálu Shawna Ryana, že přímo pro něj napíše roli Detektiva Curtise Lemanskyho, který je pak jedním z hlavních hrdinů zásahového týmu, okolo kterého se točí celý seriál. (Vtipné je, že v tomto seriálu hraje nejmladšího člena celého týmu, ale ve skutečnosti je ze všech obsazených nejstarší.) Ještě v průběhu účinkování v Policejním odznaku se objeví v KRIMINÁLCE LAS VEGAS a v několika epizodách seriálu ODLOŽENÉ PŘÍPADY. Na dlouho si od rolí policistů neodpočine, protože v roce 2007 získává opět roli policisty, a to Detektiva Hama Deweyho v seriálu BOŽSKÁ MRCHA, kde sekunduje skvělé Holly Huntrové (původně se ucházel o roli Earla). Po třech seriích seriál končí a Kenny získává roli Kozika ve velmi úspěšném seriálu ZÁKON GENGU odehrávajícího se v prostředí motorkářského gengu. Vidět jsme ho mohli i v seriálech ANATOMIE LŽI či NÁMOŘNÍ VYŠETŘOVACÍ SLUŽBA: LA. V roce 2011 si zahrál hlavní roli ve filmu FEW OPTIONS, kde hraje muže propuštěného po 22-ti letech z vězení, za drogovou chybu z mládí – sice chce začít znovu, ale věci nejdou, tak jak si je plánoval.
Kenny je od malička dislektik a pracoval velice tvrdě na překonání odlišností v učení. Přestože čtení je pro něj jedna z nejtěžších věcí, pokládá to za výzvu. Častokrát mu tak někdo musí nahlas předčítat scénář, protože tak se repliky naučí velmi rychle. Jeho nejlepším přítelem je herec Casper Van Dien a mezi své blízké přátelé řadí také Waltona Gogginse a Michaela Chiklise, herecké kolegy ze seriálu Policejní odznak. 21. prosince 2005 se oženil s Cathleen Ovesonovou, se kterou má jedno dítě.
Pavla "Kikina33" Kinkorová
