Narodil sa v St.Louis, 18.11.1953, ale vyrastal v Bridgeporte, štát Connecticut. Vyštudoval marketing, no pracovné uspokojenie našiel ako zabávač. Keďže táto práca ho zo začiatku nevedela uživiť, musel si zabezpečiť aj iné vedľajšie zamestnania.
Na obrazovke sa prvýkrát objavil v "THE TONIGHT SHOW WITH JOHNNY CARSON", ale jeho hviezda začala žiariť až v programe "SATURDAY NIGHT LIVE" televízie NBC, kde pravidelne vystupoval v rokoch 1986-1995.
Filmový debut zažil v romantickej komédii "ROXANNE" so Steveom Martinom. Zahral si s Adamom Sandlerom vo filmoch "HAPPY GILMORE" a "THE WEDDING SINGER", neskôr aj s Jackom Nicholsonom v "ANGER MANAGEMENT" alebo Eddiem Murphym v "GRANDMA'S BOY".
Okrem filmov sa objavil aj v seriáloch. V komédii "STILL STANDING" si zahral Teda Halversona, Millerovho súťaživého a náboženského suseda a v seriáli "MONK" sa ukázal v roli pacienta sanatória. Dlhodobejšie ho bolo vidieť v seriáli WEEDS, kde exceluje ako Doug Wilson, skrachovaný primátor mesta Agrestic, ktorý myslí len na sex a trávu.
Ako komik mal tú česť uvádzať rôzne ocenenia, napr. "AMERICAN CINEMATHEQUE TRIBUTE" alebo GENESIS AWARDS pre Animal Planet.
Popri hraní a vystupovaní si našiel čas aj na písanie a v roku 2008 vydal knihu "Yes, You're Pregnant, But What About Me?".
Žije v Kalifornii s manželkou Susan Yeagley a synom Gableom. Je vegetariánom už od prvej polovice deväťdesiatych rokov, pretože sa mu nepáči kruté zaobchádzanie so zvieratami. V tejto iniciatíve ho podporovala aj jeho bývalá manželka Linda Dupree, s ktorou podporovali aktivity rôznych organizácií zaoberajúcich sa ochranou zvierat.
chronos "chronos88" thebear